En 1799, Ichabod Crane, un policía de Nueva York es enviado por sus superiores a una aldea al norte del estado de Nueva York, Sleepy Hollow, para investigar una serie de asesinatos en que las víctimas se han encontrado decapitadas.
Ichabod utiliza unas técnicas de investigación novedosas, aunque hasta ahora no probadas tales como huellas dactilares y las autopsias. Llega a Sleepy Hollow armado con su bolsa de herramientas científicas sólo para ser informado por los ancianos de la ciudad de que el asesino no es de carne y hueso, sino más bien un guerrero sin cabeza sobrenatural de ultratumba que cabalga por la noche en un corcel negro masivo.
Crane se instala en una habitación en la casa de la familia más rica de la ciudad, los Van Tassels, donde desarrolla una atracción hacia su hija, la misteriosa Katrina. Ichabod comienza con su investigación ignorando los supuestos sobrenaturales, hasta que se encuentra con el jinete sin cabeza.
Por las noches sufre pesadillas con los recuerdos que tiene de cuando era un niño (su padre torturo a su madre hasta matarla).
Profundizando en el misterio con la ayuda del huérfano joven Masbeth, cuyo padre fue víctima del jinete, Crane descubre en el bosque occidental “el Árbol retorcido de los muertos” el punto donde se haya la tumba del Jinete, que a la vez es una entrada entre los dos mundos, el natural y el sobrenatural.
Ichabod observa que el cráneo del jinete no está, descubriendo que para que todo termine deberán devolver la cabeza robada del jinete.
Los asesinatos continuarán hasta que descubra una turbia trama de venganza que gira en torno a los derechos de la tierra por la madrastra de Katrina, Lady Van Tassel, que envía al jinete a cortar la cabeza de quienes se interponen en su plan de venganza, siendo Katrina la ultima victima en sus planes.
A raíz de una pelea en el molino de viento y una persecución en diligencia por el bosque, Crane finalmente frustra los planes de Lady Van Tassel mediante la devolución del cráneo al jinete.
El jinete ya con su cabeza, coge en brazos a Lady Van Tassel quien horrorizada ve como se dirige de nuevo al infierno junto a ella.
Una vez terminado su trabajo en Sleepy Hollow, Crane regresa a Nueva York acompañado por Katrina y el joven Masbeth donde los 3 comenzaran una nueva vida a tiempo para el nuevo siglo.
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